16 de julio de 2014. Jan Oblak llega del Benfica al Atlético de Madrid por nada menos que 16 millones de euros, lo que constituye en esa fecha el desembolso más alto que se hace por un portero en la Liga española, y lo hace con la titánica misión de, al menos, igualar las tres idílicas temporadas de Thibaut Courtois bajo los palos de la portería rojiblanca, en las cuales se ganaron una Europa League, una Supercopa de Europa, una Copa del Rey y una Liga, amén de la final de Champions de Lisboa. Durante la única temporada completa de Oblak en el Benfica, la 2013-2014, fue campeón de Liga y subcampeón de la Europa League, encajando únicamente 6 goles en 26 partidos y manteniendo su portería imbatida durante 22 partidos, lo que le valió para dar el salto al equipo subcampeón de Europa.
Sin embargo, su incorporación a orillas del Manzanares fue más problemática de lo que cabía esperar. Una lesión en la espalda complicó su pretemporada, de tal manera que apenas pudo estar disponible para Simeone durante el mes de agosto, aspecto el cual hizo que Moyá comenzara siendo titular durante la Supercopa ante el Real Madrid y el comienzo de Liga, con un rendimiento altísimo, por otra parte.

Una vez superada su lesión, el Cholo decide darle una oportunidad en el primer partido de Champions League en Atenas ante el Olimpiacos. El resultado no pudo ser peor: derrota por 3-2 y partido desastroso del Jan Oblak, encajando 3 goles en los únicos 3 disparos a puerta del conjunto heleno. En ese momento, parecía que las sombras de Courtois y de la presión por tan millonaria inversión se estaban comiendo al bueno de Jan, que quedó relegado a la participación como portero titular únicamente en las eliminatorias de Copa del Rey, en las cuales empezó a dar claros síntomas de mejoría. Sobre todo en las dos eliminatorias disputadas ante Real Madrid y Barça. Especialmente importante fue una gran parada en los primeros minutos de la eliminatoria ante los blancos en el Vicente Calderón a remate de Ramos. No se pudo con el Barça en la siguiente eliminatoria, pero el esloveno ya consiguió pararle un penalti al bueno de Messi en el Camp Nou.
17 de marzo de 2015. Partido de vuelta de los octavos de final de la Champions League ante el Bayer Leverkusen. A los pocos minutos de comenzar el choque, en el que el Atleti debía remontar un 1-0 del partido de ida, el portero titular hasta entonces, Moyá, se lesiona. Hay que decir que el balear se había mostrado como un portero más que solvente hasta la fecha. Indiscutible. Todos nos echamos a temblar ante lo que se nos venía encima, pero Jan, de repente, parecía llevar más de 50 partidos como titular. Hizo un grandísimo encuentro y fue el héroe de la tanda de penaltis que sirvió para pasar a cuartos. Ahí llegó su punto de inflexión como portero del Atlético de Madrid. A partir de entonces, nadie ha osado discutir su titularidad. Desde ese día, partido a partido, se ha convertido en uno de esos porteros gracias a los cuales sacas 10 puntos más en Liga. La fiabilidad defensiva del equipo y su talento le han servido para ganar el trofeo Zamora al portero menos goleado las últimas dos temporadas. Incluso en la 2015-2016 igualando el record de Liaño como portero menos goleado en toda la historia de la Liga, con 18 goles en 38 partidos. Una barbaridad.

28 de mayo de 2016. Final de Champions League contra el Real Madrid. Todos sabemos lo que pasó. Llegamos a la tanda de penaltis y Oblak no pudo parar ninguno de los 5 que le tiraron. A partir de entonces la maquinaria propagandística de la verdad única decide que Oblak es un buen portero, pero que no es capaz de parar un penalti ni por lo civil ni por lo penal y se encargan de repetirlo hasta la saciedad convirtiéndolo en su «verdad». Lo que no entienden esos portavoces es que, al contrario de lo que dijo Göbbels, el ministro nazi de propaganda, una mentira repetida mil veces no se convierte en verdad. Para ello tenemos los datos. Irrefutables. 5 penaltis parados de 9 lanzados: el ya citado de Messi en Copa del Rey, el de Thomas Müller en el Allianz en semifinales de Champions 2016, el de Andrés Guardado en el Phillips Stadium en el primer partido de la Champions de ese mismo año, el de Roberto Torres en El Sadar la temporada pasada en Liga y el último hace apenas una semana a Jonathan Viera… 55% de efectividad. Otra barbaridad.
Ahora comienza su cuarta temporada en el equipo y, tras todo este tiempo en la portería del Atleti, lo que parecía imposible que era superar a Courtois, lo ha conseguido. Sin embargo, el no militar en una de las superpotencias mediáticas y su carácter, poco dado a la manera convencional de actuar de otros porteros, no le ha conferido el estatus de mejor guardameta del mundo entre los creadores oficiales de opinión, algo que, para el que suscribe y a la luz de los datos objetivos, es indiscutible.